「彼を見送った」という場合、どちらが正しいでしょうか。

(a) I saw him off.
(b) I saw off him.

答えは(a)です。(b)のような言い方はしません。

では、「真一を見送った」という場合、どちらが正しいでしょうか。

(a) I saw Shinichi off.
(b) I saw off Shinichi.

これはどちらも正しいです。

他動詞がon, off, up, down, on, in, out, backなどの副詞を伴って1つの意味を成している場合には、目的語の位置に気をつけなければいけません。
目的語が名詞の場合には、副詞の前・後どちらでも構いませんが、目的語が人称代名詞(me, you, it, him, her, us, them)の場合には、副詞の前に目的語を置かなければなりません。

学生時代に勉強したことをすっかり忘れていますね(-"-;

でも、いったい何故このような面倒くさいルールになっているのでしょうか。
目的語は必ず動詞と副詞の間に置くということで統一してしまえばいいのにぃ、と英語を勉強している身としては思ってしまいます。

これに関しては、以下のサイトが参考になります。

「分離他動詞の目的語の位置」
http://www5c.biglobe.ne.jp/~jesazuma/bunritadoushi.htm

特に「■03■情報の観点から説明しているもの 」の説明が非常に納得できました。

先ほどの例では、以下の(a),(b)は両方正しいとしました。

(a) I saw Shinichi off.
(b) I saw off Shinichi.

ただし、厳密に言えば両者が伝えるニュアンスは異なります。
「私は真一を見送った」という文章のうち、「見送った」の部分が聞き手の知らない新情報である場合には(a)、「真一を」の部分が聞き手の知らない新情報である場合には(b)の言い方をするそうです。つまり文末に新情報を置いているという訳です。

このルールに従えば、人称代名詞の場合には既に聞き手が知っている情報ですので、(a)の順序を選択することになります。

では、どうして文末に新情報を置くのでしょうか。
英語は言いたいことを先に言うとばかり思ってました。

調べてみると、英語にはend focus（文末焦点）という考え方があるそうです。言いたいことは最後に持ってきたほうが良いという考え方です。なお、ここで言っているのは、プレゼンテーションなどで結論は先に言うといった文章構成の話ではなく、センテンスのどこに自分の言いたい情報を持ってくるかという話です。

以下のサイトが参考になります。

日向清人のビジネス英語雑記帳：スペースアルク「ライティングのツボとしてのEnd FocusとEnd Weight」
http://eng.alc.co.jp/newsbiz/hinata/2005/05/end_focusend_we.html

文末焦点(end focus)：一番言いたいことを最後に持ってくる

さらに上記サイトでは、文末重心(end weight)という考え方も説明しています。

文末重心(end weight)：語数の多い要素（重苦しい要素）を（itや受動態などを利用して）述語動詞の後ろに持ってくる

文末焦点と文末重心はメッセージ性の高い英語を書くための基本的な原則のようです。読みやすい英語の文章を書きたいと思うならば、知っておいて損はないはずです。